Tijdens de Duitse bezetting werd de intocht georganiseerd door nationaalsocialistische organisaties als de Winterhulp en de Jeugdstorm van de NSB. Deze intochten worden niet meegeteld in de geschiedschrijving van de intocht in Amsterdam zoals die is georganiseerd door de Stichting Initiatief Comité Amsterdam. In 1944 was er zelfs vanwege de Hongerwinter geen Sinterklaasintocht.
Na de bevrijding wilde Kolonel Tom Gilday van de Canadese bevrijders groots uitpakken. Te groots, want het leek Gilday – totaal niet op de hoogte van de Nederlandse cultuur, hij vergeleek Sinterklaas met de Kerstman waarvan er in die jaren steeds meer opdoken – een leuk idee om in legerjeeps vijftien Sinterklazen te laten aankomen.
Dat idee werd niet uitgevoerd: er kwam één Sinterklaas met veel Zwarte Pieten, natuurlijk. Voor deze ene keer reed Sinterklaas ook niet op zijn schimmel, maar in een legerjeep die deel uitmaakte van een heuse colonne. De Pieten deelde tijdens deze intocht snoepbonnen uit.
Dit verhaal werd ingezonden naar aanleiding van een bericht in De Oud-Amsterdammer. De krant, gericht op 50-plussers die zijn opgegroeid in Amsterdam, riep haar lezers op om verhalen in te sturen over de intocht van Sinterklaas.