Zo maakte hij schilderijen voor de welgestelde burgerij en de geestelijkheid, produceerde hij prenten met een religieuze inhoud voor pelgrims en verkocht hij prentreeksen aan de middenklasse. Op deze manier bediende hij meerdere marktsegmenten. Tot zijn indrukwekkendste werken behoren onder andere zijn gewelfschilderingen voor de Grote of Sint Laurenskerk te Alkmaar en ‘De Geboorte van Christus’ uit het Museo di Capodimonte in Napels. Dit soort opdrachten bracht hem roem en een goed inkomen.
Jacob was de eerste kunstenaar in Amsterdam die zijn werken van een handtekening voorzag. Met dit merkteken kon hij zich onderscheiden van andere schilders en prentmakers. Zijn signatuur was een herkenbaar logo, dat duidelijk maakte dat het ging om een product uit het bekende atelier in de Kalverstraat. Uiteindelijk werd het zelfs een echt ‘huismerk’. Zo gebruikte ook Jacobs broer en (klein)zoons het teken. Het was de kopers dan meteen duidelijk dat ze te maken hadden met een lid van dé Van Oostsanen-familie!
