Vinkenoog is afgebeeld tussen bloemen. Aat Veldhoen is voordat hij aan het portret begon samen met zijn partner Hedy d’Ancona naar de volkstuin van Vinkenoog gegaan, Buitenzorg in Amsterdam-Noord. Daar bracht Simon in de laatste jaren van zijn leven de hele zomer door, samen met zijn zesde vrouw Edith Ringnalda.
Angstige kleuters
Vinkenoog richtte in 1950 het blad Blurb op, waarin de dichters die bekend raakten als de Vijftigers publiceerden. In 1951 publiceerde hij de roemruchte bloemlezing Atonaal. De Amerikaanse Beatdichters Allen Ginsberg en William Burroughs hebben een grote invloed op hem gehad. Naast dichter was hij performer. In 1966 organiseerde Simon Vinkenoog de legendarische manifestatie Poezie in Carré, waar onder andere Remco Campert, Jules Deelder en Johnny the Selfkicker optraden. Het Nederlandse begin van poëzie als podiumkunst. Vinkenoog zelf slingerde tijdens zijn optreden deze vragende dichtregels de zaal in: ‘Nederland waarom laat je je regeren door angstige kleuters? Waarom kwamen de ketters hierheen vluchten? Nederland, waarom gaan je misverstanden nergens over? Maar zijn gedichten gingen ook over meer prozaïsche zaken als woningnood en het afschaffen van de dienstplicht.
Sigma
In november 1966 begint Vinkenoog samen met Olivier Boelen het Sigma centrum aan de Kloveniersburgwal. Ze willen ‘spelmomenten creëren voor de grotere hoeveelheid vrije tijd die de mens in de toekomst zal krijgen’. Het is uitzonderlijk dat een nog vaag initiatief subsidie van de gemeente krijgt. Maar het enige Provo-raadslid Bernard de Vries stemt tegen, Sigma is te elitair. In Rebelse Stad schrijft Eric van Duivenvoorden dat Sigma al gauw beschouwd werd als ‘een door de overheid gesubsidieerde opiumkit’. Boelen en Vinkenoog nodigen de provo’s een paar weken na de opening uit voor een discussie. Het wordt een felle woordenwisseling. Hans Tuynman: ’jullie hebben de spelregels en voorwaarden van de gemeente moeten aanvaarden. Provo wil spontane creativiteit’.
Hippie
Vinkenoog voelde zich beter thuis bij de beweging die Provo opvolgde. Zijn fascinatie voor liefde, oosterse mystiek, vrijheid en drugs maakten hem de verpersoonlijking van de hippie-generatie. Veldhoen heeft Vinkenoog afgebeeld met zijn eeuwige joint. In de jaren zestig experimenteerde hij met mescaline en lsd. Jarenlang had hij door zijn esoterische belangstelling een plaats in de marge. Later werd hij herontdekt, bijvoorbeeld door Spinvis en slam poets.
Am*dam/Madmaster
In 2008, bij zijn 80ste verjaardag, verscheen Am*dam/Madmaster, een poëtisch eerbetoon van Vinkenoog aan zijn stad Amsterdam. Vinkenoog trad vaak op in Ruigoord. Van der Vegt heeft een portret van hem gemaakt met een festivaltent op de achtergrond en een brandstapel, omdat de dichter soms zei dat hij na zijn dood in Ruigoord verbrand wilde worden. Dat is niet gebeurd, maar na de begrafenis togen familie en vrienden naar Ruigoord om een vreugdevuur te ontsteken en zo Simon’s leven te vieren en in stijl af te sluiten.