Met de aanleg van deze straat en even verderop, voorbij de Westermarkt, door de recente demping van de Rozengracht werd beoogd een verkeersader te creëren voor het sterk toenemende verkeer tussen de binnenstad en de nieuwe buurten die verrezen aan de overkant van de Singelgracht.
De realisatie van dit plan had in stedenbouwkundig opzicht ingrijpende consequenties. Voor de aanleg van de Raadhuisstraat werd de tussen Singel en Herengracht gelegen, fraaie Warmoesgracht gedempt en moesten twee stegen het veld ruimen. Aan de Heren- en Keizersgracht werd op twee plaatsen de aaneengesloten gevelrij doorbroken door de sloop van een reeks monumentale panden.
De titel van het hier afgebeelde schilderij van George Hendrik Breitner is: Doorbraak van de Raadhuisstraat in de winter. We zien de bouwput met heistellages ter hoogte van de galerij, die aan de oostkant van de Raadhuisstraat zou verrijzen naar het ontwerp van de architectenfamilie Van Gendt. En we kijken uit op de gevels van de Keizersgracht (even zijde) en de Westerkerk. Er bestaan twee schilderijen en een aquarel van Breitner van deze doorbraak; hierbij maakte hij gebruik van talrijke, door hemzelf gemaakte foto’s ter plekke.