De nou a l’Ajax
Després de deixar de jugar a futbol definitivament al 1985, Cruyff es manté actiu al món del futbol com a assessor, entrenador i comentarista. Ell sempre s’ha centrat en el joc tàctic. Ja durant el període com a jugador realitzava canvis significatius a les tàctiques de joc, amb el consentiment dels seus entrenadors. Per això, li costa poc esforç arribar a ser entrenador: al 1987 rep el diploma d’entrenador per part de l’associació de futbol holandesa (KNVB) en agraïment a les seves aportacions al futbol holandès. Treballa per al Roda JC com a assessor tècnic durant un període de temps curt, però ràpidament es convertirà en l’home més important del seu antic club, l’Ajax: de 1985 a 1988 n’és l’entrenador. Segons els jugadors és un entrenador apassionat i amb una gran visió tàctica del joc. L’Ajax de Cruyff guanya la Copa d’Europa després de 14 anys sense haver-ho aconseguit. Guanya també dues vegades la Copa nacional.
El seu pas pel F.C. Barcelona
A principis de 1988 Cruyff dimiteix i es trasllada al seu “altre club”, el F.C. Barcelona, on començarà com a entrenador. Rep els recursos financers per a formar un Dream Team amb els millors jugadors. Així, el F.C. Barcelona de Cruyff assoleix exitosos triomfs. Cada any guanyen múltiples títols, tant nacionals com Copes d’Europa. Els catalans l’adoren i els jugadors també. Però al maig de 1994 es produeix un punt d’inflexió als èxits del F.C. Barcelona: no guanyen cap títol i molts jugadors se’n van. El club ha guanyat amb Cruyff quatre títols nacionals i dues Copes d’Europa. Cruyff decideix continuar vivint a Barcelona.
El comentarista
Amb el seu talent futbolístic no és d’estranyar que sovint es demanés opinió a en Johan. Després de sortir del F.C. Barcelona al 1996 és acollit per NOS (el canal nacional holandès que emet els partits) com a comentarista dels partits de la Champions League. Les seves anàlisis són ajustades a la realitat del joc i, a més, van acompanyades d’una terminologia molt personal.