Volgens een vijftiende-eeuwse legende treft Paus Gregorius de Grote (540-604) tijdens een door hem opgedragen Eucharistieviering in de Santa Croce in Rome een ongelovige misdienaar tussen zijn kerkelijk personeel aan. Hij vraagt om een teken van God om de afvallige te overtuigen van Christus aanwezigheid in de Eucharistie om zo de arme ziel te redden voor het christendom. Zijn gebed wordt direct verhoord. In een visioen verschijnt de gekruisigde Christus boven het altaar. Hij wordt omringd door zijn lijdenswerktuigen: de arma christi. Deze legende sluit aan bij een kerkelijke leer, die in 1215 in Lateranen bekrachtigd wordt: Christus is in het misoffer van brood en wijn na de consecratie zélf aanwezig op het altaar; in lichaam en in bloed.
Bij het uitgaan van de Middeleeuwen ontstaat de behoefte om dieper op een voorstelling in te zoomen. Alles wat van de essentie afleidt wordt weggelaten. Zo maakt zich uit de voorstelling van de Gregoriusmis de Man van Smarten los. In de Santa Croce wordt een icoon van de overleden Christus vereerd die hierbij aansluit. Christus staat met gebogen hoofd, de handen over elkaar geslagen, voorzien van kruiswonden, voor het kruis. De gewoonte om hem met de arma christi te omringen gaat eveneens op een verering in de Santa Croce terug; in deze kerk worden de passiewerktuigen bewaard.
Dit icoon dient als inspiratiebron voor afbeeldingen van de Man van Smarten en mondt uit in twee typen. Christus wordt in volle lengte afgebeeld, toont zijn vijf kruiswonden en is met de werktuigen van het kwaad omgeven. Hij staat voor of in een graftombe, die voor het kruis geplaatst is; een enkele keer zit hij op de rand van zijn laatste rustplaats. Naast de kruiswonden draagt Christus slechts een lendendoek en een doornenkroon of een nimbus. In het laatste geval verhuist de doornenkroon naar de arma christi in de achtergrond. Hij kan zijn armen gekruist voor zijn borst houden; soms zijn armen gespreid zodat zijn met kruisnagels doorboorde handen duidelijk zichtbaar zijn. In sommige gevallen toont hij de gapende wond in zijn rechterzijde. Het bloed dat uit de wonde vloeit of spuit kan opgevangen worden in een miskelk, als verwijzing naar de Eucharistie. Een tweede type toont Christus in ‘driekwartsmaat’. Er zijn dan ‘slechts’ drie wonden zichtbaar. Voor dit type heeft Jacob van Oostsanen gekozen.
In de compassionele middeleeuwen belandt Christus in de armen van zijn moeder. Soms wordt hij niet alleen door Maria maar ook door Johannes de Evangelist betreurd. Zodra Christus ondersteund wordt, wordt hij afgebeeld als een dode man met gesloten ogen. In uitzonderlijke gevallen piept God tussen de wolken door.
De Man van Smarten is een dankbaar motief voor privédevotie. Het is dan ook niet verwonderlijk dat Jacob Van Oostsanen talrijke opdrachten gekregen heeft om deze lijdende Christus vast te leggen. Het effect van een dergelijke voorstelling moet in de goed gelovige tijd waarin Jacob Van Oostsanen leefde enorm geweest zijn. Precies zoals zijn invoelende en meelijdende opdrachtgevers het zich wensten.