Met zijn grote verteltalent wist Jacob rijke burgers, hoge geestelijken en gewone pelgrims bij de Bijbelverhalen te betrekken. Voor alle groepen vervaardigde hij werken met een religieus karakter. Dit varieerde van schilderijen en prenten, tot prachtige gewelfschilderingen in kerken, zoals in Alkmaar. Getuige de ingewikkelde beeldtaal die enkele van zijn werken kenmerkte, beschikte Jacob over een uitgebreide Bijbelkennis en was hij een intellectuele inwoner van een gelovige stad.
De Gelovige
Amsterdam stond in de tijd van Jacob bekend als Mirakelstad. In 1345 zou hier een wonder hebben plaatsgevonden. De stad gonsde van de religieuze bedrijvigheid want het katholieke geloof was diep geworteld in het dagelijks leven. De speciaal voor het wonder opgerichte Kapel ter Heilige stede werd een bedevaartsoord waar prentjes van Van Oostsanen werden verkocht. Van Oostsanen had zijn werkplaats vlakbij de Kapel.